Klubcsapatban
A klub legendájához, Francesco Tottihoz hasonlóan az AS Roma ifiakadémiájának nevelése a 48-as számot viselő középpályás. Fiatal kora miatt egészen 2011. május 22-ig kellett várnia az első Serie A-s meccsére. Francesco Totti cseréjeként debütált a Sampdoria elleni győztes mérkőzésen (3-1), hazai közönség előtt. A következő szezont azonban már kölcsönben a Crotone csapatában töltötte és már első meccsén gólt szerzett új, másodosztályú csapatában. Ideiglenes klubjában 35 mérkőzésen lépett pályára és összesen 11 gólt szerzett. Ezután a teljesítmény után a másodosztályú klub élt az AS Roma által ajánlott opciós jogával és 250 000 €-ért megszerezte a játékos fele játékjogát 2012. júniusában. Júliusban azonban nevelőegyüttese visszavásárolta ezt és 1 250 000 €-t fizetett azért, hogy Florenzi teljes játékjogát birtokolja. Ebben a döntésben nagy szerepe lehetett az AS Roma új edzőjének, Zdeněk Zemannak, aki előszeretettel alkalmaz fiatal tehetségeket csapataiban és többször megfigyelhette a középpályás játékát ellenfélként, ugyanis az akkor szintén másodosztályú Pescarát edzette. A cseh mester pedig kezdőként számított rá csapatában, a középpálya bal oldalán szerepelt irányítása alatt, pont az mögött a Francesco Totti mögött, akit első profi bajnokiján váltott. Első gólját idei második mérkőzésén az Inter Milan ellen szerezte 2012. szeptember 2-án. További 2 gólt szerzett, mind a kettőt a Bologna csapata ellen, ám két különböző mérkőzésen. A 2012/13-as szezonban 28 meccsen lépett pályára, 4 gólt szerzett és 5 gólpasszt osztott ki. A csapat új edzője Rudi Garcia is számít rá, azonban elsősorban jobb szélső támadóként. Mi sem bizonyítja ezt jobban, minthogy a 2013/14-es szezonban már 31 alkalommal lépett pályára. Jelenleg 5 gólnál 5 gólpassznál jár. Legemlékezetesebb megmozdulása a Genoa ellen szerzett ollózós gólja.
A válogatottban
A 173 centis játékos végigjárta a korosztályos válogatottakat, az olasz U20-ban és az U21-ben is szerepelt. Első mérkőzésén a Squadra azzurra Franciaország ellen kapott ki egy barátságos találkozón, melyet 2012. november 14-én játszottak le. Meghívót kapott még a Hollandia ellen játszott mérkőzésre is, melyet 2013. február 6-án rendeztek és 1-1-es eredménnyel zárult. Első gólját a válogatottban 2013. október 15-én szerezte egy Örményország elleni világbajnoki selejtezőn.